Purin, purin bázisok - studopediya

Purin biciklusos rendszer két heterociklusok - pirimidin és imidazollal kondenzált együtt. Megnyitotta purin német vegyész E. Fischer. Purinszármazékokat kivételes biológiai fontosságát, elsősorban azért, mert magában foglalja, együtt a szerkezet a pirimidin bázisok a nukleinsavak, és így kapcsolódik programozási fehérjék szintézisét, és a jelenségek az öröklődés.

Az ilyen vegyületek közé tartoznak az adenozin-trifoszfát (ATP) - az energiahordozó biokémiai reakciók és foszforilező szerrel.

Purin aromás rendszer delokalizációját összenergia 243,6 kJ / mól (benzol - 150,7 kJ / mól). Purin-egy pirimidingyűrű általában hiányt elektronok, és a imidazolgyűrű - feleslegben elektronpár. Mivel a purin tart p-átfedő elektron felhők két monociklusos rendszerek, az elektronsűrűség minden ciklusban, hogy egy bizonyos mértékig változhat eredményeként elektron transzfer egy pirimidin imidazolgyűrű.

Így purin - delokalizált aromás rendszer erősen p-elektronok rendelkező labilis „irizáló” elektronsűrűség, így a lehetséges tautomer transzformációk. Ezen túlmenően, ez a rendszer kiváló, mivel az alacsony elektron donor magasabb energia elfoglalt molekulapálya.

Elektron donor szubsztituensek pirimidingyűrű hozzájárul a helyreállítása a elektronsűrűség az imidazolgyűrű. Nukleofil szubsztitúciós reakciót a purin- főként a 8-as pozícióban az imidazol-gyűrű, de elérhető lesz nukleofil támadásra szénatomok 2es és 6 a pirimidin gyűrű. Elektrofil szubsztitúciós reakció csak akkor lehetséges, jelenlétében elektrondonor szubsztituensek a pirimidin-gyűrű és a szubsztitúció a szén-C8 imidazolgyűrű.

Az összes reakciót purin vegyületek két csoportra oszthatók: A reakciót a nitrogénatomot és a reakció a szénatomok a gyűrű. A purin bázisok - viszonylag gyenge bázisok, de elektrofil támadás a nitrogénatom nagyon gyakori, a kiválasztás a nitrogénatom a elektrofil támadás fok határozza meg a bázicitása nitrogénatom. Ilyen szubsztituálatlan purin N1, egy húgysav először módon alkilezzük N9, majd N3 és N1; savas közegben alkilezzük szubsztituált purinok fordul elő főleg a 9-helyzetben adenin, az egyetlen az összes purinok, azt mutatja, kevés reaktivitást a 3-helyzetben.

Az egyik legfontosabb vegyületek szintézisében purin bázisok húgysavat (2, 6, 8-trigidroksipurin) játszik madarak és a hüllők szerepet anyag, amely megjeleníti a szervezet a felesleges nitrogén (például a karbamid emlősökben). húgysav sók (urát) késik miatt nem megfelelő működése test az ízületek és formájában vesekő.

Adenin (6-amino-purin) egyike a leggyakoribb purin bázisok:

Adenin létezik szinte az aminosav formában, delokalizációját energia amino formák legnagyobb. Egy hasonló kiviteli alak adenin szereplő nukleinsavak és könnyen előállíthatjuk úgy, hogy hidrolízissel. A szabad állapotban megtalálható egyes növények (tea, cukorrépa, komló) a gombák, élesztőgombák, baktériumok, stb Adenin a legstabilabb termodinamikailag vegyületek közül a természetes purin és pirimidin bázisok.

Guanin, 2-amino-6-gidroksipurin együtt adenin és pirimidin bázisok szerepelnek a nukleinsavak:

A legstabilabb a laktám forma, amelyben a guanin és található természetes nukleinsavak. Jelentős mennyiségű guanint tartalmazott a mérleg és a bőr a halak, hüllők és kétéltűek, amely meghatározza azok csillogás.

Xantin, 2,6-digidroksipurin által alkotott bomlása nukleozid monofoszfátok: guaninmonofosfata adeninmonofosfata és létezik elsősorban a formájában oxo-:

Hipoxantin, 6-gidroksipurin kialakított hasításával adeninmonofosfata is léteznek formájában oxo-:

Az intézkedés alapján a xantin-oxidáz enzim, hipoxantin xantin, majd oxidáljuk.